Santiago est l'île la plus étendue de l'archipel avec 991 km² de superficie. Elle est aussi la plus anciennement peuplée (à partir de 1460). Les Portugais y ont instauré deux capitaineries, et progressivement sont apparues des villes de plus ou moins grande dimension : Ribeira Grande / Cidade Velha, première capitale de l'archipel qui a acquit le statut de ville en 1533, Praia : capitale actuelle, Assomada, Tarrafal, Pedra Badejo, Calheta São Miguel, São Domingos.

Dans les premiers temps, l'île s'est développée grâce au commerce de l'esclavage. Elle a servi comme escale de ravitaillement sur les routes maritimes qui mènent aux Amériques, au sud du continent Africain et en Asie. On y trouve encore la plus importante population originaire d'Afrique subsaharienne, même si le phénomène de métissage est très répandu.

Les influences multiples ont favorisé l'émergence d'une identité culturelle : "le badiu". Les traditions à base rurales sont encore très fortement implantées, surtout à l'intérieur de l'île. L'artisanat et la culture orale (créole badiu), les pratiques religieuses (tabanka) et festives (funana, finação) sont l'expression vivante de cette culture de plus en plus valorisée.